IMAP und SMTP per Telnet testen

Anleitung für systematisches vorgehen zum testen einer IMAP und SMTP Verbindung.

Voraussetzung: Telnet Client. IMAP aktivierter Mail Server. Um unter Windows einen Telnet Client zu bekommen kann man einfach in der Systemsteuerung unter Software ein Windows Feature aktivieren. Danach installiert sich automatisch der Windows eigene Telnetclient der in dem Kommandozeilenwerkzeug (cmd) gestartet werden kann. Linux bringt in aller Regel den Client schon mit.

Verbindungsaufbau:

telnet servername  143

Wenn man dies nur im privaten Umfeld bei normalen Begebenheiten ist dies schon der einfachste connect aufruf. In strukturell komplexeren Umgebungen kann erst einmal versucht werden aus dem gleichen Netz auf die IP oder den Namen zuzugreifen, auch bietet sich an beides zu testen, da eventuell die Namensauflösung nicht funktioniert. Danach das gleiche noch aus dem DMZ Netz aus oder dem Firewall System, zuletzt aus dem öffentlichen Netz, sofern dies überhaupt zulässig sein sollte.

Legitimation: IMAP Zugriff immer nur per Legitimation, man muss sich ja schließlich auf ein Postfach festlegen dessen Inhalte man anzeigen möchte.

? LOGIN <Nutzername> <Passwort>

Anzeige: Um die Inhalte des Postfaches anzuzeigen folgenden Befehl benutzen:

? LIST "" "*"

Spätestens hier kann der Test als erfolgreich abgebrochen werden. Aber auf dem Weg dahin kann eine Menge schief gehen, wie beispielsweise nicht gestartete IMAP Services am Server,  Firewall am IMAP Server oder eine vorgelagerte Firewall die den Traffic unterbricht.

SMTP per Telnet

telnet <servername oder ip> <port bspw. 25>

Danach sollte sich der Server schon melden und auf weitere Eingaben warten. Je nach Konfiguration des Mailservers kann man an dieser Stelle schon sehen mit wem man spricht.

Als erstes setzt mal ein EHLO oder HELO an (EHLO = Extended HELO):

EHLO test.domain.test

Danach liefert im besten fall der Server einige Meldungen zurück, man erkennt das diese Verbindung geklappt hat.

Nun kann man die ersten nötigen Damail Daten übertragen wie Empfänger Adresse und Absender Adresse:

MAIL FROM:<Adresse>
RCPT TO:<Adresse>

Danach teilt man dem Server mit das nun die Maildaten folgen:

DATA

Jetzt kann man einen Subject und danach Mailtext einfügen:

SUBJECT: <Betreff>
<CR+LF>
Mail Text
<CR+LF>
.
QUIT

Bedeutet daß hier eine Leerzeile eingefügt werden muss (Carriage Return und Line Feed) (Zu den unterschieden siehe auch: Stackoverflow).

Alle Spitzen Klammern müssen nicht mit eingegeben werden sondern dienen nur  der Auszeichnung von spezifischen Daten die angepasst werden müssen.

EDIT 2018-12-20: IMAP Fehler

Heute habe ich einen eher kuriosen IMAP Login Fehler am Exchange Server gesehen. Ich stecke kurz die Rahmenbedingungen ab:

  • Exchange Server 2010 (voll gepatcht Stand Dez. ’18)

  • Postfach mit IMAP enabled

  • IMAP Authentication Mode auf Simple (kein IMAPS, kein TLS)

  • sehr langer Username

Ich habe festgestellt, dass IMAP fehlerfrei funktioniert, konnte mich in ein Konto problemlos einloggen, nur in das neu eingerichtete Konto nicht. Jedoch funktionierte das Konto anderweitig fehlerfrei: Login ins Webmail von Exchange auch ohne Probleme möglich.

Die Crux war also direkt auf das Konto bezogen, und auf den IMAP Login lokalisiert. Um es kürzer zu machen als mich die Lösungssuche gekostet hat: Der Loginname war zu lang, in dem hier beschriebenen Szenario muss der Prä Windows 2000 Loginname genutzt werden, um sich anzumelden, dann klappt es auch.